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RRB PH UT17 – Medicinal Chemistry Practice Test 2: SAR of Cardiovascular & Chemotherapeutic Agents

Q1. In sulfonamide antibacterial SAR, which structural feature is essential for activity?

A) Alkylation of the N4 primary amino group with tertiary aliphatic chains

B) A para-aminobenzenesulfonamide core where the N4 aromatic amino group remains unsubstituted or metabolically labile

C) Reduction of the aromatic benzene ring to a cyclohexyl nucleus

D) Substitution of the benzene ring with bulky alkyl groups at C2 and C3

Q1. सल्फोनामाइड्स (Sulfonamides) की जीवाणुरोधी SAR में कौन-सी संरचना अनिवार्य है?

A) N4 प्राथमिक अमीनो समूह का तृतीयक ऐलिफैटिक श्रृंखलाओं से ऐल्किलीकरण

B) पैरा-अमीनोबेंजीनसल्फोनामाइड वलय तंत्र (core), जिसमें N4 एरोमैटिक अमीनो समूह अप्रतिस्थापित या चयापचयी रूप से परिवर्तनशील हो

C) एरोमैटिक बेंजीन वलय का साइक्लोहेक्सिल वलय तंत्र में अपचयन

D) C2 और C3 पर बड़े ऐल्किल समूहों से बेंजीन रिंग का प्रतिस्थापन

Answer: (B)

All antibacterial sulfonamides require a benzene ring with a primary aromatic amino group (-NH2) at the C4 (N4) position and a sulfonamide moiety (-SO2NHR) at the C1 position directly attached to the ring. The N4 amino group must remain unsubstituted; substitution abolishes in vitro antibacterial activity unless the group is cleaved metabolically in vivo to regenerate the free primary amine (as in prontosil).

N4 पर मुक्त/उपयुक्त अमीनो समूह तथा पैरा-अमीनोबेंजीनसल्फोनामाइड मूल संरचना जीवाणु PABA के प्रतिस्पर्धी अनुरूप के रूप में कार्य करती है।

Q2. Why does an electron-withdrawing heteroaromatic ring at N1 enhance sulfonamide antibacterial activity?

A) It eliminates urinary crystalluria by increasing lipophilicity

B) It converts the molecule into a selective inhibitor of bacterial dihydrofolate reductase

C) It prevents metabolic acetylation by hepatic NAT2 entirely

D) It lowers the pKa of the N1 proton closer to physiological pH (approx. 6.5 to 7.5), maximizing the ionized form that mimics the PABA carboxylate anion

Q2. सल्फोनामाइड के N1 पर इलेक्ट्रॉन-अपसारी विषमचक्रीय वलय (electron-withdrawing heteroaromatic ring) जीवाणुरोधी प्रभावकारिता क्यों बढ़ाती है?

A) यह लिपोफिलिसिटी बढ़ाकर मूत्र क्रिस्टल बनने को समाप्त करता है

B) यह अणु को जीवाणु डाइहाइड्रोफोलेट रिडक्टेज़ (DHFR) का चयनात्मक अवरोधक बना देता है

C) यह यकृत NAT2 द्वारा चयापचयी एसीटिलीकरण को पूरी तरह रोकता है

D) यह N1 प्रोटॉन का pKa घटाकर शारीरिक pH के निकट (लगभग 6.5–7.5) करता है, जिससे PABA कार्बोक्सिलेट की नकल करने वाला आयनीकृत रूप बढ़ता है

Answer: (D)

According to Bell and Roblin's SAR theory, antibacterial activity of sulfonamides is maximal when the acid dissociation constant (pKa) of the N1-amide proton approximates the physiological pH of 6.5 to 7.4. Electron-withdrawing heteroaromatic rings (such as 5-methylisoxazole in sulfamethoxazole) stabilize the conjugate anion via resonance delocalization, lowering the pKa from ~10.4 (sulfanilamide) to ~6.0-7.0. This maximizes the concentration of the ionized species that geometrically and electrostatically mimics the PABA carboxylate ion.

N1 पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षी हेटरोरिंग सल्फोनामाइड प्रोटॉन का pKa घटाती है और PABA के आयनीकृत रूप की नकल बेहतर करती है; इससे DHPS अवरोध अनुकूल होता है।

Q3. Which two intermediates form the sulfonamide linkage in sulfamethoxazole synthesis?

A) 4-Acetamidobenzenesulfonyl chloride (p-ABSC) and 3-amino-5-methylisoxazole

B) Chlorobenzene and 3-chloro-5-methylisoxazole with ammonia

C) Aniline and 5-amino-3-methylisoxazole in acetic acid

D) 4-Aminophenol and 3-amino-5-methylisoxazole

Q3. सल्फामेथॉक्साज़ोल (Sulfamethoxazole) के संश्लेषण में सल्फोनामाइड बंध बनाने वाले दो मध्यवर्ती (intermediates) कौन-से हैं?

A) 4-एसीटामिडोबेंजीनसल्फोनाइल क्लोराइड (p-ABSC) और 3-अमीनो-5-मिथाइलआइसोक्साज़ोल

B) क्लोरोबेंजीन और 3-क्लोरो-5-मिथाइलआइसोक्साज़ोल, अमोनिया के साथ

C) ऐनिलीन और 5-अमीनो-3-मिथाइलआइसोक्साज़ोल, एसीटिक अम्ल में

D) 4-अमीनोफेनॉल और 3-अमीनो-5-मिथाइलआइसोक्साज़ोल

Answer: (A)

Sulfamethoxazole is synthesized industrially by condensing N-acetylsulfanilyl chloride (p-acetamidobenzenesulfonyl chloride, p-ABSC) with 3-amino-5-methylisoxazole in the presence of an organic base (such as pyridine) to scavenge liberated HCl. Subsequent alkaline or acid hydrolysis selectively cleaves the protective N4-acetyl group without hydrolyzing the newly formed sulfonamide bond, yielding pure sulfamethoxazole.

p-ABSC और 3-अमीनो-5-मिथाइलआइसोक्साज़ोल के संघनन से सल्फामेथॉक्साज़ोल का सल्फोनामाइड बंध बनता है।

Q4. What is the systematic IUPAC name of ciprofloxacin?

A) 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

B) 1-Cyclopropyl-6-chloro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid

C) 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

D) 7-Cyclopropyl-6-fluoro-1-(piperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

Q4. सिप्रोफ्लॉक्सासिन (Ciprofloxacin) का व्यवस्थित IUPAC नाम क्या है?

A) 1-साइक्लोप्रोपाइल-6-फ्लुओरो-4-ऑक्सो-7-(पाइपराज़िन-1-इल)-1,4-डाइहाइड्रोक्विनोलिन-3-कार्बोक्सिलिक अम्ल

B) 1-साइक्लोप्रोपाइल-6-क्लोरो-4-ऑक्सो-7-(पाइपराज़िन-1-इल) क्विनोलिन-3-कार्बोक्सिलिक अम्ल

C) 1-एथिल-6-फ्लुओरो-4-ऑक्सो-7-(पाइपराज़िन-1-इल)-1,4-डाइहाइड्रोक्विनोलिन-3-कार्बोक्सिलिक अम्ल

D) 7-साइक्लोप्रोपाइल-6-फ्लुओरो-1-(पाइपराज़िन-1-इल)-4-ऑक्सोक्विनोलिन-3-कार्बोक्सिलिक अम्ल

Answer: (A)

Ciprofloxacin is a second-generation fluoroquinolone. Its chemical structure features a 1,4-dihydro-4-oxoquinoline nucleus with a cyclopropyl group at N1, a fluorine atom at C6, a piperazin-1-yl moiety at C7, a keto carbonyl at C4, and a carboxylic acid at C3. Its systematic IUPAC name is 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid.

सिप्रोफ्लॉक्सासिन का नाम 1-साइक्लोप्रोपाइल-6-फ्लुओरो-4-ऑक्सो-7-पाइपराज़िनिल-1,4-डाइहाइड्रोक्विनोलिन-3-कार्बोक्सिलिक अम्ल है।

Q5. What is the main effect of C6 fluorine in fluoroquinolone SAR?

A) It confers selective activity against fungal ergosterol biosynthesis

B) It serves as an essential leaving group during covalent transpeptidase acylation

C) It prevents metabolic glucuronidation in human enterocytes

D) It dramatically increases lipophilicity, improves cell-wall penetration, and enhances inhibitory binding affinity against bacterial DNA Gyrase

Q5. फ्लुओरोक्विनोलोन (Fluoroquinolones) की SAR में C6-फ्लुओरीन (C6-fluorine) का मुख्य प्रभाव क्या है?

A) फंगल एर्गोस्टेरॉल जैवसंश्लेषण के विरुद्ध चयनात्मक गतिविधि

B) सहसंयोजक ट्रांसपेप्टिडेज़ एसिलीकरण में आवश्यक अवशिष्ट समूह (leaving group) के रूप में कार्य करना

C) मानव एंटरोसाइट्स में चयापचयी ग्लुक्यूरोनिडेशन रोकना

D) यह जीवाणुरोधी शक्ति और कोशिका प्रवेश बढ़ाता है तथा जीवाणु DNA गाइरेज़ से अंतःक्रिया को प्रबल करता है

Answer: (D)

C6 fluorine generally increases potency and can improve cell penetration and target affinity; its effects depend on the full substitution pattern. Fluorine is not universally the sole determinant of activity.

C6 पर फ्लुओरीन कई फ्लुओरोक्विनोलोन्स में क्षमता (potency) और प्रवेश (penetration) बढ़ाता है; प्रभाव पूरे प्रतिस्थापन पैटर्न पर निर्भर करता है।

Q6. Which C7 substituent in fluoroquinolones enhances activity against Pseudomonas and Gram-negative bacteria?

A) A trifluoromethyl group

B) A basic unsubstituted Piperazin-1-yl ring (as in Ciprofloxacin and Norfloxacin)

C) A bulky naphthyl ring

D) A morpholine ring

Q6. फ्लुओरोक्विनोलोन की SAR में C7 का कौन-सा प्रतिस्थापक स्यूडोमोनास (Pseudomonas) और ग्राम-ऋणात्मक जीवाणुओं के विरुद्ध गतिविधि बढ़ाता है?

A) ट्राइफ्लुओरोमिथाइल समूह

B) अप्रतिस्थापित पाइपराज़िन-1-इल रिंग (सिप्रोफ्लॉक्सासिन/नॉरफ्लॉक्सासिन में)

C) बड़ा नैफ्थिल रिंग

D) मॉर्फोलिन रिंग

Answer: (B)

A C7 piperazinyl group (as in ciprofloxacin and norfloxacin) commonly enhances Gram-negative activity, including Pseudomonas aeruginosa. Other C7 groups alter spectrum and pharmacokinetics.

C7 piperazinyl समूह (ciprofloxacin/norfloxacin में) Gram-negative और Pseudomonas गतिविधि बढ़ाने में योगदान देता है; अन्य C7 groups spectrum बदलते हैं।

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