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RRB PH UT16 – Medicinal Chemistry Practice Test 1: SAR of Analgesics & Antibiotics

Q1. In salicylate SAR, which modification of the carboxyl group can retain analgesic activity while reducing direct gastric mucosal irritation?

A) Conversion to a methyl ether derivative

B) Conversion of the carboxyl group to an amide (salicylamide)

C) Decarboxylation to a substituted phenol

D) Reduction to an aldehyde moiety

Q1. सैलिसिलेट SAR में कौन-सा –COOH संशोधन एनाल्जेसिक प्रभाव बनाए रखते हुए प्रत्यक्ष गैस्ट्रिक जलन घटा सकता है?

A) मिथाइल ईथर व्युत्पन्न में परिवर्तन

B) कार्बोक्सिल समूह को एमाइड (सैलिसिलामाइड) में बदलना

C) डीकार्बोक्सिलेशन से प्रतिस्थापित फिनॉल बनना

D) एल्डिहाइड समूह में अपचयन

Answer: (B)

Conversion of salicylic acid's carboxyl group to an amide (salicylamide) can retain analgesic-antipyretic activity while reducing direct mucosal contact ulcerogenicity. Aspirin instead esterifies the phenolic -OH; it is not a carboxyl-group modification and does not reduce GI risk.

सैलिसिलिक अम्ल में –COOH और ऑर्थो-फिनॉलिक –OH आवश्यक हैं। कार्बोक्सिल समूह को एमाइड (सैलिसिलामाइड) में बदलने से एनाल्जेसिक प्रभाव बना रह सकता है और प्रत्यक्ष गैस्ट्रिक म्यूकोसा जलन घट सकती है। फिनॉलिक –OH का एस्टरीकरण एस्पिरिन बनाता है, पर इसे गैस्ट्रिक जलन घटाने वाला संशोधन कहना सही नहीं है।

Q2. What is the starting material and reagent sequence used in the industrial chemical synthesis of Aspirin?

A) Phenol and acetyl chloride in pyridine

B) Benzoic acid and acetic anhydride with concentrated sulfuric acid

C) Salicylic acid and acetic anhydride in the presence of concentrated sulfuric acid as a catalyst

D) Methyl salicylate and sodium acetate under reflux

Q2. एस्पिरिन के औद्योगिक संश्लेषण में कौन-से प्रारंभिक पदार्थ और अभिकर्मक प्रयुक्त होते हैं?

A) पाइरिडीन में फिनॉल और एसीटाइल क्लोराइड

B) सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ बेंजोइक अम्ल और एसिटिक एनहाइड्राइड

C) उत्प्रेरक सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल की उपस्थिति में सैलिसिलिक अम्ल और एसिटिक एनहाइड्राइड

D) रिफ्लक्स में मिथाइल सैलिसिलेट और सोडियम एसीटेट

Answer: (C)

Aspirin is synthesized industrially via the esterification of the phenolic -OH group of salicylic acid with acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of concentrated sulfuric acid (H2SO4) or phosphoric acid at 50-60°C: C7H6O3 + (CH3CO)2O -> C9H8O4 (Aspirin) + CH3COOH. Acetic acid is eliminated as a byproduct, and pure acetylsalicylic acid crystals precipitate upon cooling with water.

एस्पिरिन, सैलिसिलिक अम्ल के फिनॉलिक (phenolic) –OH का एसिटिक एनहाइड्राइड से, सांद्र H₂SO₄ या H₃PO₄ उत्प्रेरक की उपस्थिति में एस्टरीकरण करके बनती है। एसिटिक अम्ल उप-उत्पाद है।

Q3. In the structure of Paracetamol (N-(4-hydroxyphenyl)acetamide), what structural feature is essential for its antipyretic-analgesic activity?

A) A para-hydroxyl group conjugated to an aromatic ring with an N-acetylated amino group

B) A halogen substituent at the C2 position of the ring

C) A bulky tertiary alkyl substitution on the amide nitrogen

D) An unmasked meta-amino group on the benzene ring

Q3. पैरासिटामोल की एनाल्जेसिक-एंटीपायरेटिक गतिविधि के लिए कौन-सी संरचनात्मक विशेषता आवश्यक है?

A) एरोमैटिक वलय से संयुग्मित पैरा-हाइड्रॉक्सिल (para-hydroxyl) समूह और N-एसिटिलीकृत अमीनो समूह

B) वलय के C2 पर हैलोजन प्रतिस्थापक

C) एमाइड नाइट्रोजन पर बड़ा तृतीयक ऐल्किल प्रतिस्थापक

D) बेंजीन वलय पर अनावृत मेटा-अमीनो (meta-amino) समूह

Answer: (A)

Paracetamol (acetaminophen) consists of a benzene ring substituted at the para position with a phenolic hydroxyl group and an acetamido moiety (-NHCOCH3). Etherification of the phenolic group (as in phenacetin) yields an active prodrug that undergoes dealkylation to paracetamol, but increases nephrotoxicity. Shifting the -OH group to ortho or meta positions drastically reduces or abolishes analgesic-antipyretic efficacy.

पैरासिटामोल में बेंजीन वलय के पैरा स्थान पर फिनॉलिक –OH और –NHCOCH₃ (एसिटामिडो) समूह होते हैं; यही आवश्यक संरचनात्मक फार्माकोफोर है।

Q4. Which synthetic route correctly outlines the commercial laboratory preparation of Paracetamol?

A) Nitration of aniline followed by acetylation with acetyl chloride

B) Direct Friedel-Crafts acylation of phenol with acetamide

C) Hydrolysis of acetanilide with concentrated nitric acid and sulfuric acid

D) Reduction of 4-nitrophenol to 4-aminophenol followed by selective N-acetylation with acetic anhydride

Q4. पैरासिटामोल के व्यावसायिक संश्लेषण का सही मार्ग कौन-सा है?

A) एनीलिन का नाइट्रीकरण (nitration), फिर एसीटाइल क्लोराइड से एसिटिलीकरण

B) एसिटामाइड से फिनॉल का प्रत्यक्ष फ्रीडेल–क्राफ्ट्स एसिलेशन (Friedel–Crafts acylation)

C) सांद्र नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक अम्ल से एसिटानिलाइड का जल-अपघटन (hydrolysis)

D) 4-नाइट्रोफिनॉल का अपचयन करके 4-अमीनोफिनॉल बनाना, फिर एसिटिक एनहाइड्राइड से चयनात्मक N-एसिटिलीकरण

Answer: (D)

Paracetamol is synthesized from phenol via nitration to yield 4-nitrophenol (separated from 2-nitrophenol by steam distillation). Catalytic reduction of 4-nitrophenol (using hydrogen with palladium or iron in dilute acid) yields 4-aminophenol. Subsequent selective N-acetylation of 4-aminophenol using equimolar acetic anhydride in aqueous medium at 60°C selectively acetylates the more nucleophilic amine group, forming paracetamol.

4-नाइट्रोफिनॉल के अपचयन से 4-अमीनोफिनॉल बनता है; फिर एसिटिक एनहाइड्राइड से अमीन समूह का चयनात्मक N-एसिटिलीकरण पैरासिटामोल देता है।

Q5. In the SAR of Arylpropionic Acid NSAIDs (Profens like Ibuprofen), what is the effect of introducing an alpha-methyl group on the carboxylic acid side chain?

A) It enhances anti-inflammatory potency by facilitating optimal hydrophobic fit into the COX active pocket and provides a chiral center where the (S)-(+)-enantiomer is biologically active

B) It converts the molecule into a selective irreversible COX-2 inhibitor

C) It abolishes biological activity by sterically preventing carboxyl group ionization

D) It converts the acidic pharmacophore into a prodrug that is bioactivated in the kidneys

Q5. प्रोफेन (जैसे इबुप्रोफेन) की SAR में कार्बोक्सिलिक अम्ल की α-स्थिति पर मिथाइल समूह जोड़ने का क्या प्रभाव है?

A) α-मिथाइल समूह COX सक्रिय पॉकेट में बेहतर जलविरागी फिट (hydrophobic fit) और किराल केंद्र देता है; (S)-(+)-एनैन्टियोमर अधिक सक्रिय होता है

B) यह अणु को चयनात्मक अपरिवर्तनीय (selective irreversible) COX-2 अवरोधक बनाता है

C) यह कार्बोक्सिल समूह के आयनन (ionization) को रोककर सक्रियता समाप्त करता है

D) यह अम्लीय फार्माकोफोर को वृक्क (kidney) में सक्रिय होने वाले प्रोड्रग में बदलता है

Answer: (A)

In arylacetic acid derivatives, adding an alpha-methyl substituent on the alkyl chain (producing arylpropionic acids or 'profens') significantly enhances anti-inflammatory activity compared to the parent arylacetic acids. The alpha-methyl carbon is a chiral center, and biological COX inhibition resides almost exclusively in the (S)-(+)-enantiomer. In vivo, an isomerase enzyme (acyl-CoA synthetase) enzymatically inverts the inactive (R)-(-)-enantiomer into the active (S)-(+)-form.

α-मिथाइल समूह एरिलप्रोपिओनिक अम्ल (प्रोफेन) बनाता है, COX पॉकेट में बेहतर फिट और किराल केंद्र देता है। सामान्यतः (S)-(+)-एनैन्टियोमर अधिक सक्रिय होता है; R रूप का कुछ अंतःजीव प्रतिलोमन (in-vivo inversion) हो सकता है।

Q6. In the industrial synthesis of Ibuprofen via the classical Boots process, what is the key starting hydrocarbon?

A) Toluene

B) Cumene (isopropylbenzene)

C) Isobutylbenzene

D) Ethylbenzene

Q6. Boots प्रक्रिया द्वारा इबुप्रोफेन के संश्लेषण में मुख्य प्रारंभिक हाइड्रोकार्बन कौन-सा है?

A) टोल्यून

B) क्यूमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन)

C) आइसोब्यूटिलबेंजीन

D) एथिलबेंजीन

Answer: (C)

The classical Boots synthesis of Ibuprofen begins with isobutylbenzene [4-(2-methylpropyl)benzene]. Isobutylbenzene undergoes Friedel-Crafts acylation with acetic anhydride in the presence of anhydrous AlCl3 to form 4-isobutylacetophenone. This intermediate undergoes Darzens glycidic ester condensation, decarboxylation, and hydrolysis/oxidation to generate the alpha-methyl carboxylic acid side chain of Ibuprofen.

Boots प्रक्रिया आइसोब्यूटिलबेंजीन से शुरू होती है; फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसिलेशन से 4-आइसोब्यूटिलएसीटोफिनोन बनता है, फिर आगे के चरण इबुप्रोफेन देते हैं।

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